Častitljive omembe:
To bi bilo v mojih top 10: Live to Tell, Like A Prayer, Holiday, Utopljeni svet / Namestitev za ljubezen, Spravi se skupaj
5. Nič ne odpove (iz American Life, 2003)
Ta pesem je podcenjeni dragulj Madonnovega enako podcenjenega, a neenakomernega albuma iz leta 2003 American Life, ki je vseboval nekaj njenega najboljšega in najslabšega materiala. To je ena najboljših, saj ostaja ena njenih najbolj ganljivih skladb. Pesem je večinoma akustična in ima impresiven in nepričakovan nastop gospel zbora, ki daje pesmi občutek veličastnosti, ki se povsem dviguje za lase. Pogumna besedila zagotovo dotaknejo vsakogar, ki ima dušo, Madonnina izročitev pa je popolnoma srčna. Skladba v njeni studijski različici ob izdaji ni bila hit, vendar je bila nenavadno klubska, zaradi številnih odličnih remiksov, ki so na voljo na singlu CD. Na tem seznamu je edini, ki žal ni prejel glasbenega videospota.
4. Upraviči mojo ljubezen (iz zbirke Brezmadežna, 1990)
Očitno je Madonnina najbolj seksi pesem. Malokdo ve, da je pesem napisala princ-protég Ingrid Chavez, ki je izdala svoj lastni album, 19. maja 1992, v katerem veliko skladb zveni tako, kot upraviči mojo ljubezen . Kakorkoli že, Madonnino posredovanje besedil je spolno nabito in precej vznemirljivo. V glasbi je zasanjana kakovost, zaradi katere se pesem dolgo drži v moji glavi vsakič, ko jo imam veselje poslušati. Pesem je bila velikanski hit, morda zaradi pozornosti, ki jo je prejel kontroverzni glasbeni video. Režija Jean-Baptiste Mondino je moja osebna najljubša in uspeva biti seksi, ne da bi bila pornografska, kar bi morali opozoriti današnje pop zvezde. Pesem ostaja klasika Madonne in je bila predstavljena na vseh njenih koncertih od izdaje.
3. Hollywood (iz American Life, 2003)
Še en izsek iz ameriškega življenja, ki ga ob izidu nihče ni opazil, Hollywood mi je popoln pop dragulj in najpomembnejša skladba iz sodelovanja Madona-Mirwais Ahmadzai. Je popolna mešanica med pop rockom in ljudsko pesmijo. Besedila so tako privlačna, kot jih lahko dobimo, Mirwaisova kitarska dela pa so v celotni pesmi neverjetna in se lepo ujemajo z elementi elektronike. Za razliko od drugih pesmi iz zgodnjih 2000-ih se Hollywood še danes počuti sveže in bi jih lahko izdali zdaj. Nikoli ni bil izveden v svoji popolni studijski različici na enem od njenih koncertov, razen na kratki promocijski turneji za album iz leta 2003. Video je zabaven, znova ga je režiral Mondino in poudarja vrhunce in padce Hollywooda. Ta skladba si zasluži veliko več pozornosti, kot jo je dobila, in upravičeno ostaja ljubitelj oboževalcev.
2. Skrivnost (iz Zgodbe pred spanjem, 1994)
Album Bedtime Stories je bil bistveno manj pustolovski kot njegova predhodnica Erotica iz leta 1992, saj album večinoma vsebuje ljubezenske pesmi in ima topel R&B zvok namesto razburkano besedilo nad hladnimi plesnimi utripi. Album je kljub temu neverjetno poslušljiv in Secret ostaja ena najboljših Madonninih. V pesmi je vidna akustična kitara (nekaj, kar je bilo dotlej v Madonnovi pesmi relativno novo) nad klasičnim 90-letnim ritmom R&B, vendar nekako ne zveni preveč zastarelo. Madonnina glasna predaja je na mestu in zbor je presenetljivo dušen; Ne morem si pomagati, ko se slišim vsakič, ko slišim. Secret je bil uspešnica na svetovnih lestvicah, v singlu izdane oddaje pa je bil zlasti odličen plesni remiks Juniorja Vasqueza. Videoposnetek, posnet v črno-belem Harlemu, je dokaj čutljiv in prikazuje Madonno na njenem najbolj elegantnem, tako kot pesem.
1. globlje in globlje (iz Erotice, 1992)
Erotska doba (1992-1993) je Madonno videla pri svoji najbolj kontroverzni, ko je poskušala prebiti vse meje glede spolnosti, približno istočasno je izdala knjigo kavnih mizic Sex, album Erotica in Basic Instinct -clone Body of Evidence . Kljub polemiki, ki je zasenčila Erotico (prodala se je bistveno manj kot predhodniki), je glasba ostala odlična in jo pogosto sodijo med Madonnine najboljše napore sodobnih kritikov. Mislim, da je Deeper & Deeper najboljša Madonnina plesna skladba (da, celo presega Vogue ) in ena največjih klubskih uspešnic zgodaj 90-ih. Besedila imajo dvojni pomen, nekateri pravijo, da gre za spolno željo ali za učenje biseksualnosti. Kakorkoli že, skladba ostaja klasika za starost in je tudi presenetljiva, saj ima sredino kitaro flamenka, nekaj, kar bi se v takšni skladbi zdelo precej neprimerno, vendar se tukaj počuti kot doma. Priloženi video je na vse mogoče načine zelo nenavaden in nekoliko deluje kot domači film, zaradi česar je edinstven in zabaven za gledanje. Hladen plesni ples je nalezljiv in vsi, ki trdijo, da je človek, bodo verjetno začeli plesati ob poslušanju. Očitno je moj primer.